Anal é algo q ou vc ta mto afim ou nem faça. O prazer vem da masturbacao em conjunto com a penetração. Mas nao adianta vc fazer pra agradar, vc ficar sem prazer ou sentir dor, vc tem q querer ou dizer nao. Eu gosto e nem sempre eu quero.
Quando vc quer, vc relaxa, sente prazer e pessoalmente eu nao sinto dor alguma e tenho varios orgasmos. Mas tudo é preliminar e excitação, quanto melhor feita, melhor a relação sera, se nao ele pode ser o mais gentiu do mundo, nao funciona.
Pense bem se esta fazendo isso por prazer seu ou so dele. A relação é para os dois, nao adianta vc ficar meses agradando apenas a ele.